Este percurso circular, com início no lugar do Toledo, está inserido parcialmente no Parque Natural de São Jorge, na área protegida para a gestão de habitats e espécies da costa noroeste. Inserido na zona núcleo da Reserva da Biosfera das Fajãs de São Jorge, o trilho dá a conhecer três fajãs emblemáticas: Manuel Teixeira, Rasa e Vasco Martins.
Este percurso circular tem início no porto da vila da Calheta, junto do qual se situa o Museu Francisco de Lacerda, que tem como missão o estudo, a preservação, a valorização e a divulgação do património jorgense e da sua comunidade. Nesta localidade, existem também uma série de estruturas e serviços, nomeadamente supermercado, restauração, farmácia e uma zona balnear. O trilho segue pela íngreme Ladeira Velha, antigo caminho que fazia a ligação à zona montante da vila, e que ainda mantém o pavimento tradicional em calçada, que data do séc. XIX.
A GR02 SJO Grande Rota de São Jorge 02 percorre sensivelmente metade da ilha, num percurso linear que liga a Ponta dos Rosais (no extremo oeste da ilha) à Fajã dos Cubres (na costa norte), com uma extensão total de aproximadamente 52 km. Na Fajã dos Cubres existe a possibilidade de ligação com a GR01 SJO Grande Rota de São Jorge 01, que percorre a outra metade da ilha, terminando no Topo (extremo Este da ilha).
A GR01 SJO Grande Rota de São Jorge 01 percorre sensivelmente metade da ilha, num percurso linear que liga o extremo Este da ilha, no Topo, à Fajã dos Cubres, na costa Norte, com uma extensão total de aproximadamente 40 km.
Este é um percurso que alterna entre o planalto da parte mais interior da ilha, onde nasceram os cones vulcânicos que geraram a ilha, com as vertentes escarpadas e muito altas que se despenham em pequenas áreas aplanadas ao nível do mar, resultando nas paisagens emblemáticas das Fajãs de São Jorge.
Esta rota circular, na costa norte da Ilha, permite visitar as Fajãs do Mero, da Penedia e das Pontas. O percurso tem início nas imediações da Junta de Freguesia do Norte Pequeno e segue pelo interior da localidade em direção ao mar. Seguindo as marcas, irá encontrar um caminho de terra à esquerda por onde deverá seguir. Neste caminho de acesso a terrenos agrícolas, existem urzes (Erica azorica) e também uma zona de captação de água para consumo doméstico.
Esta rota linear tem início junto ao Parque Eólico da Serra do Topo e termina na Fajã dos Vimes. Ao longo do trajeto, sempre que for necessário passar uma cancela, deve deixá-la fechada. Inicie o percurso na estrada regional, em direção a Sul, até encontrar um caminho de terra à esquerda, ladeado de hortênsias (Hydrangea macrophylla). Após passar uma cancela, vire à direita para uma mata rica em vegetação endémica, como a urze (Erica azorica), o cedro-do-mato (Juniperus brevifolia), a uva-da-serra (Vaccinium cylindraceum) e o folhado (Viburnum treleasei).
Esta rota linear, ao longo da cordilheira montanhosa, percorre a zona central da ilha entre o Pico do Pedro, passando pelo Pico da Esperança, zona mais alta da ilha com 1053 metros de altitude e termina na Fajã do Ouvidor na costa Norte. O percurso desenvolve-se parcialmente pela cordilheira vulcânica central, entre os 800 e os 1000 metros de altitude, sendo aconselhável percorrê-lo em dias de bom tempo e visibilidade.
Esta rota linear percorre a costa sul da Ilha, entre a Fajã de São João – passando pelos Lourais e a Fajã dos Bodes – e a Fajã dos Vimes. Após dias de forte precipitação, evitar o percurso entre os Lourais e a Fajã dos Vimes, devido à difícil passagem pelas ribeiras. O percurso tem início junto ao café local, de onde é possível admirar as ruas estreitas em calçada tradicional e as pequenas casas locais. Passe pela igreja e siga na direção Noroeste, para os Lourais. À saída da fajã, atravesse pequenos campos agrícolas com culturas tradicionais, como a vinha, o milho e o inhame.