Este percurso tem início perto da Mata do Canário, zona Este da cumeeira das Sete Cidades e termina no interior da freguesia.
Desça o caminho de terra à direita, até à estrada. Vire à esquerda e prossiga ao longo do Muro das Nove Janelas, um aqueduto reconstruído em 1830 de forma a abastecer Ponta Delgada.
Siga em frente por um caminho de terra ascendente, com criptomérias (Cryptomeria japonica) do lado esquerdo. Suba a ladeira até atingir o primeiro miradouro para as lagoas das Sete Cidades, o Pico da Cruz.
Este percurso tem início no Miradouro da Vista do Rei, percorre a vertente sudoeste das Cumeeiras das Sete Cidades e termina no interior da freguesia. Ao longo do trilho, é possível contemplar o interior da caldeira, com as suas diversas lagoas e formações vulcânicas. Ao chegar à estrada asfaltada, há a possibilidade de fazer um pequeno desvio à esquerda e visitar o Miradouro da Lomba do Vasco, com vista sobre a costa oeste, a freguesia dos Mosteiros e os seus ilhéus. O trilho prossegue à direita pela Estrada Regional, descendo em direção à freguesia das Sete Cidades.
São Miguel é a maior ilha do arquipélago, com 62,1 quilómetros de comprimento e 15,8 quilómetros de largura máxima. A área de 744,7 km2 alberga mais de metade da população açoriana: 137 856 habitantes (dados de 2011). São Miguel forma o Grupo Oriental do Arquipélago dos Açores juntamente com a ilha de Santa Maria, situada a 81 km de distância. O ponto mais elevado da ilha, aos 1105 m de altitude, está situado no Pico da Vara, a 37°48’34’’ de latitude norte e 25°12’40’’ de longitude oeste.